4 месяца и 10 дней — ровно столько Сергей Меняйло смог сохранять Севастополь «тихой гаванью». На пост губернатора бывший заместитель командующего Черноморским флотом и адмирал был назначен указом президента через месяц после крымского референдума — 14 апреля 2014 года. На этой должности он сменил «народного мэра» Алексея Чалого, которого на пост главы Севастополя избрали сами горожане. Чалый, передавая полномочия, охарактеризовал Сергея Меняйло, как человека с «безупречной военно-управленческой репутацией».

Однако уже 24 августа 2014 года «народный мэр» выступил с совершенно противоположных позиций. Чалый записал видеообращение к севастопольцам, в котором заявил, что из-за его ошибки (передачи губернаторского кресла) к власти в городе пришли люди, «обладающие редким сочетанием двух противоречивых качеств — некомпетентности и чванства». Основанием для критики стала, в первую очередь, проводимая командой Меняйло градостроительная политика: на месте севастопольских урочищ начали расти многоэтажные жилые комплексы, а в центре города один за другим развернулись сопряженные со скандалом ремонты. Так при замене асфальтового покрытия на улице Воронина, ведущей к Генштабу Черноморского флота и одной из главных городских достопримечательностей Владимирскому собору, была фактически уничтожена пешеходная часть улицы — тротуары сократились до 50 сантиметров; а позже власти города начали замену исторического парапета на площади у памятника адмиралу Сенявину, причем новый парапет начал сыпаться уже через месяц после установки.

Не меньший скандал вызвала и передача правительством Севастополя 266,55 га земли у горы Гасфорта байк-клубу «Ночные волки» всего за 1,4 млн рублей: городские власти сделали мотоклубу скидку 99,99%.

В августе 2015 года в Севастополе начался сбор подписей под обращением к Владимиру Путину с просьбой остановить «хищническую застройку города» и наладить механизм управления Севастополем. За две недели петицию подписали 22 тысячи человек. Ответ Сергея Меняйло на требования подписантов стал точкой невозврата в его отношениях с горожанами. 9 сентября в газете «Известия» была опубликована колонка губернатора, в которой тот объяснил недовольство севастопольцев «влиянием США и других врагов России». Анонсированный сторонниками Алексея Чалого общегородской митинг за отставку губернатора был пресечен Москвой: СМИ сообщили, что «народного мэра» вызвали в администрацию президента, где попросили «не становиться севастопольским Навальным».

Последним витком конфликта между Сергеем Меняйло и Алексеем Чалым, который аккумулировал вокруг себя основной севастопольский протест, стала кампания по продвижению прямых выборов губернатора города. Меняйло, который первоначально заявлял, что не имеет ничего против прямых выборов, в феврале 2016 года в эфире программы «Познер» заявил, что изменил свою точку зрения, и вообще — является сторонником «жесткой вертикали власти». Следом севастопольские депутаты отказались принять закон о прямых выборах губернатора, а городской избирком и ЦИК отказали инициативной группе в проведении референдума, на котором горожанам предлагалось ответить на вопрос: хотят ли они выбирать губернатора сами, или готовы сохранить действующую систему назначений.

Открытое пренебрежение мнением севастопольцев привело к тому, что в городе начали массово появляться стикеры и уличные надписи с призывом к губернатору сложить свои полномочия.

Не меньшую роль в отставке Сергея Меняйло сыграло и недовольство его работой со стороны членов правительства. Так в марте 2016 года федеральные СМИ сообщили, что в Кабмине обеспокоены идеей севастопольского губернатора передать земли Байдарской долины компании «Стройгазмонтаж» Аркадия Ротенберга под строительство развлекательного комплекса.

«Письмо [губернатора в правительство РФ о передаче земли] абсолютно несодержательно. Видно, что тема не проработана. Нет никаких пояснений — как проект будет финансироваться, сроки его реализации и механизмы работы над ними», — заявили в правительстве.

В апреле 2016 года с критикой властей Севастополя выступил вице-премьер Дмитрий Козак. Он подверг обструкции Сергея Меняйло и его команду за провал сроков реализации 19 мероприятий в рамках Федеральной целевой программы социально-экономического развития Крыма и Севастополя.

Комментируя отставку Меняйло, Алексей Чалый заявил следующее: «Я с надеждой и энтузиазмом смотрю на эти изменения, рассчитываю, что мы перейдем работать в конструктивную плоскость, надеюсь, что для города это существенный, поворотный шаг в плюс».  О назначении на должность губернатора Севастополя экс-заместителя министра промышленности и торговли Дмитрия Овсянникова, Чалый высказался сдержанно: «Я его знаю. Мы первый раз познакомились в апреле 2015 года на сессии Минпромторга. Там общались, после этого еще в Севастополе несколько раз встречались». Позитивных слов о новом главе города не прозвучало. Остается надеяться, что и негативные в скором времени не зазвучат.